Pasando al resto de los partidos de la primera ronda de la Copa de Campeones de la CONCACAF, el T&T’s Defense Force FC jugará contra el Philadelphia Union, ganador del Supporters Shield: en el Estadio Hasely Crawford el 18 de febrero a las 7:00 p. m. hora local.
El Defense Force FC llega al primer partido sin práctica de juego, porque la Premier Football League está detenida y no han jugado ningún partido amistoso. El Philadelphia Union ya ha terminado la práctica antes de la nueva temporada, y el primer partido de la jornada 1 será el primer partido oficial de la nueva temporada, cuando regresen a este torneo nuevamente.
La escuadra de la MLS se va a llevar la victoria en el encuentro.